Corso Venezia (umas das principais ruas do quadrilátero) - Foto: G Dallorto (Licença-cc-by-sa-2.5)

Por volta de 400 a.C., os celtas insubres habitavam Milão e seus arredores. Em 222 a.C., os romanos conquistaram este assentamento, e impuseram o nome Mediolano, ainda que o nome utilizado pela população local era Milàn, do celta Medhlan. Depois de vários séculos de domínio romano, Milão foi declarada capital do Império Romano do Ocidente pelo imperador Diocleciano em 293 d.C. Diocleciano preferiu ficar no Império Romano do Oriente (capital Nicomédia), e seu colega Maximiano ficou no Império Romano do Ocidente. Imediatamente Maximiano construiu diversos monumentos gigantescos, como um grande circo de 470 m x 85 m, a termas Erculee (Thermae Erculee), um grande complexo de palácios imperiais e vários outros edifícios.

No Édito de Milão de 313 d.C., o imperador Constantino I garantiu a liberdade religiosa para os cristãos. A cidade foi sitiada pelos visigodos em 402 d.C., e a residência imperial foi transferida para Ravena. Cinquenta anos mais tarde (em 452 d.C.), os hunos invadiram a cidade. Em 539 d.C., os ostrogodos conquistaram e destruiram Milão, no transcorrer da chamada Guerra Gótica contra o imperador bizantino Justiniano I. No verão de 569 d.C., os lombardos (donde deriva o nome da região italiana da Lombardia) conquistaram Milão, dominando o pequeno exército bizantino que estava em sua defesa. Algumas estruturas romanas permaneceram em uso em Milão sob o domínio lombardo.  Milão se rendeu aos francos em 774 d.C., quando Carlos Magno, em uma decisão totalmente incomum na época, assumiu também o título de 'rei dos lombardos' (até então os reinos germânicos frequentemente conquistavam uns aos outros, mas nenhum havia adotado o título de rei de outro povo). A Coroa de Ferro da Lombardia data desse período. Posteriormente Milão faria parte do Sacro Império Romano-Germânico.

Durante a Idade Média, Milão prosperou como um centro de comércio devido ao seu domínio da rica planície do Pó e das rotas da Itália através dos Alpes. A guerra da conquista por Frederico Barbarossa contra as cidades lombardas trouxe a destruição de grande parte de Milão em 1162. Após a fundação da Liga Lombarda em 1167, Milão assumiu o papel de liderança nesta aliança. Como consequência da independência que as cidades lombardas ganharam na Paz de Constança, em 1183, Milão se tornou um ducado. Em 1208, Rambertino Buvalelli exerceu por um tempo o cargo de Podestà da cidade, em 1242 Luca Grimaldi, e em 1282 Luchetto Gattilusio.

Esta posição podia ser cheia de perigos pessoais na vida política violenta da comuna medieval: em 1252, hereges milaneses assassinaram o inquisidor da Igreja, mais tarde conhecido como Martir São Pedro. Em 1256, o arcebispo e os nobres influentes foram expulsos da cidade. Em 1259, Martino della Torre foi eleito Capitano del Popolo por membros das guildas; ele tomou a cidade a força, expulsou seus inimigos, e governou com poderes ditatoriais, pavimentando de ruas, escavando canais, taxando com sucesso as propriedades rurais, etc. Sua política, entretanto, levou o tesouro milanês ao colapso, a utilização frequente de unidades mercenárias imprudentes irritou demais a população, conferindo um apoio crescente aos inimigos tradicionais de Della Torre, os Viscontis.

Em 1447, Filippo Maria Visconti, duque de Milão, morreu sem um herdeiro do sexo masculino; com o fim da linhagem dos Visconti, a República Ambrosiana foi promulgada. O nome da República Ambrosiana provém de Santo Ambrósio, santo padroeiro popular da cidade de Milão. As facções guelfos e gibelinos trabalharam juntas para criar a República Ambrosiana em Milão. No entanto, a república desmoronou quando, em 1450, Milão foi conquistada por Francesco Sforza, da Casa de Sforza, que fez de Milão uma das cidades mais importantes do Renascimento italiano.

Em 1910, Benito Mussolini organizou em Milão os camisas negras, que formavam o núcleo do movimento fascista da Itália, e, em 1922, a Marcha sobre Roma começou a partir da cidade. Durante a Segunda Guerra Mundial, Milão sofreu graves danos devido aos bombardeios britânicos e americanos. Apesar da Itália ter saído, assinando um armistício com os aliados, a guerra ainda continuou até 1945, com as forças armadas alemãs ocupando a maior parte do norte do país.. Em 1943, a resistência antialemã na Itália ocupada aumentou e houve muitas lutas em Milão. Alguns dos piores bombardeios dos aliados em Milão ocorreram em 1944, e grande parte deles estavam focados em torno da principal estação ferroviária de Milão.

Fonte: Wikipédia