Vista panoramica - Foto: Ramir Borja (Licença-cc-by-sa-3-0)

O início do povoamento hoje conhecido como Singapura iniciou-se no século II d.C. Foi um posto avançado do império de Srivijaya, chamado Temasek 'cidade do mar'. Entre os séculos XVI e XIX, era parte do sultanato de Johor. Em 1613, invasores portugueses queimaram o povoamento e a ilha afundou no esquecimento durante dois séculos. Em 1819, Thomas Stamford Raffles chegou e assinou um tratado com o sultão Shah Hussein em nome da Companhia Britânica das Índias Orientais para desenvolver a parte do sul de Singapura como um entreposto comercial britânico, ante sua privilegiada localização na passagem que liga o sul do Mar da China Meridional ao Oceano Índico. Em 1824 toda a ilha se tornou uma possessão britânica no âmbito de um tratado adicional pelo qual o sultão e os Temenggong entregaram à Companhia Britânica das Índias Orientais, que ampliou e explorou o porto. Em 1826, tornou-se parte dos Estabelecimentos dos Estreitos, um grupo de colônias britânicas. Até 1869, 100 000 pessoas viviam na ilha.

Na Segunda Guerra Mundial, o Exército Imperial Japonês invadiu a Malásia, o que deu origem à Batalha de Singapura. Os britânicos foram derrotados e renderam-se em 15 de fevereiro de 1942. O então primeiro-ministro britânico, Winston Churchill, chamou o episódio de 'o pior desastre e a maior capitulação da história britânica.' Os japoneses ocuparam Singapura até os britânicos retomarem o território em setembro de 1945, após a rendição do Japão.

A primeira eleição geral em Singapura, em 1955, foi ganha pelo pró-independentista David Marshall, chefe da Frente de Trabalho. Exigindo um governo completamente independente, Marshall liderou uma delegação a Londres, mas o seu intuito foi recusado pelos britânicos. Demitiu-se quando retornou e foi substituído por Lim Yew Hock, cujas políticas convenceram o Reino Unido a conceder plena autonomia interna para Singapura em todas os temas, exceto assuntos de defesa e relações internacionais.

Nos anos que se seguiram, a cidade continuou crescendo tendo no comércio livres sua mola propulsora. Várias firmas européias firmaram filiais por lá, mas também mercadores chineses, judeus, armênios, árabes, americanos e indianos fizeram-se presentes. As comunidades chinesas e indianas começaram a se destacar diante dos primeiros malaios.