A fundação de São Paulo insere-se no processo de ocupação e exploração das terras americanas pelos portugueses, a partir do século XVI. Inicialmente, os colonizadores fundaram a Vila de Santo André da Borda do Campo (1553), constantemente ameaçada pelos povos indígenas da região. Nessa época, um grupo de padres da Companhia de Jesus, da qual faziam parte José de Anchieta e Manoel da Nóbrega, escalaram a serra do mar chegando ao planalto de Piratininga onde encontraram "ares frios e temperados como os de Espanha" e "uma terra mui sadia, fresca e de boas águas". Do ponto de vista da segurança, a localização topográfica de São Paulo era perfeita: situava-se numa colina alta e plana, cercada por dois rios, o Tamanduateí e o Anhangabaú.
Nesse lugar, fundaram o Colégio dos Jesuítas em 25 de janeiro de 1554, ao redor do qual iniciou-se a construção das primeiras casas de taipa que dariam origem ao povoado de São Paulo de Piratininga.

Em 1560, o povoado ganhou foros de Vila e pelourinho mas a distância do litoral, o isolamento comercial e o solo inadequado ao cultivo de produtos de exportação, condenou a Vila a ocupar uma posição insignificante durante séculos na América Portuguesa.
Por isso, ela ficou limitada ao que hoje denominamos Centro Velho de São Paulo ou triângulo histórico, em cujos vértices ficam os Conventos de São Francisco, de São Bento e do Carmo.
Até o século XIX, nas ruas do triângulo (atuais ruas Direita, XV de Novembro e São Bento) concentravam-se o comércio, a rede bancária e os principais serviços de São Paulo.

Em 1681, São Paulo foi considerada cabeça da Capitania de São Paulo e, em 1711, a Vila foi elevada à categoria de Cidade. Apesar disso, até o século XVIII, São Paulo continuava como um quartel-general de onde partiam as "bandeiras", expedições organizadas para apresar índios e procurar minerais preciosos nos sertões distantes. Ainda que não tenha contribuído para o crescimento econômico de São Paulo, a atividade bandeirante foi a responsável pelo devassamento e ampliação do território brasileiro a sul e a sudoeste, na proporção direta do extermínio das nações indígenas que opunham resistência a esse empreendimento.

A área urbana inicial, contudo, ampliou-se com a abertura de duas novas ruas, a Líbero Badaró e a Florêncio de Abreu. Em 1825, inaugurou-se o primeiro jardim público de São Paulo, o atual Jardim da Luz, iniciativa que indica uma preocupação urbanística com o aformoseamento da cidade.
No início do século XIX, com a independência do Brasil, São Paulo firmou-se como capital da província e sede de uma Academia de Direito, convertendo-se em importante núcleo de atividades intelectuais e políticas. Concorreram também para isso, a criação da Escola Normal, a impressão de jornais e livros e o incremento das atividades culturais.

No final do século, a cidade passou por profundas transformações econômicas e sociais decorrentes da expansão da lavoura cafeeira em várias regiões paulistas, da construção da estrada de ferro Santos-Jundiaí (1867) e do afluxo de imigrantes europeus. Para se ter uma idéia do crescimento vertiginoso da cidade na virada do século, basta observar que em 1895 a população de São Paulo era de 130 mil habitantes (dos quais 71 mil eram estrangeiros), chegando a 239.820 em 1900!). Nesse período, a área urbana se expandiu para além do perímetro do triângulo, surgiram as primeiras linhas de bondes, os reservatórios de água e a iluminação a gás.

Esses fatores somados já esboçavam a formação de um parque industrial paulistano. A ocupação do espaço urbano registrou essas transformações. O Brás e a Lapa transformaram-se em bairros operários por excelência; ali concentravam-se as indústrias próximas aos trilhos da estrada de ferro inglesa, nas várzeas alagadiças dos rios Tamanduatey e Tietê. A região do Bexiga foi ocupada, sobretudo, pelos imigrantes italianos e a Avenida Paulista e adjacências, áreas arborizadas, elevadas e arejadas, pelos palacetes dos grandes cafeicultores .

As mais importantes realizações urbanísticas do final do século foram, de fato, a abertura da Avenida Paulista (1891) e a construção do Viaduto do Chá (1892), que promoveu a ligação do "centro velho" com a "cidade nova", formada pela rua Barão de Itapetininga e adjacências. É importante lembrar, ainda, que logo a seguir (1901) foi construída a nova estação da São Paulo Railway, a notável Estação da Luz.

Do ponto de vista político-administrativo, o poder público municipal ganhou nova fisionomia. Desde o período colonial São Paulo era governada pela Câmara Municipal, instituição que reunia funções legislativas, executivas e judiciárias. Em 1898, com a criação do cargo de Prefeito Municipal, cujo primeiro titular foi o Conselheiro Antônio da Silva Prado, os poderes legislativo e executivo se separaram.
O século XX, em suas manifestações econômicas, culturais e artísticas, passa a ser sinônimo de progresso. A riqueza proporcionada pelo café espelha-se na São Paulo "moderna", até então acanhada e tristonha capital.
Trens, bondes, eletricidade, telefone, automóvel, velocidade, a cidade cresce, agiganta-se e recebe muitos melhoramentos urbanos como calçamento, praças, viadutos, parques e os primeiros arranha-céus.

O centro comercial com seus escritórios e lojas sofisticadas, expõe em suas vitrinas a moda recém lançada na Europa. Enquanto o café excitava os sentidos no estrangeiro, as novidades importadas chegavam ao Porto de Santos e subiam a serra em demanda à civilizada cidade planaltina. Sinais telegráficos traziam notícias do mundo e repercutiam na desenvolta imprensa local.
Nos navios carregados de produtos finos para damas e cavalheiros da alta classe, também chegavam os imigrantes italianos e espanhóis rumo às fazendas ou às recém instaladas indústrias, não sem antes passar uma temporada amontoados na famosa hospedaria dos imigrantes, no bairro do Brás.

Em 1911, a cidade ganhou seu Teatro Municipal, obra do arquiteto Ramos de Azevedo, celebrizado como sede de espetáculos operísticos, tidos como entretenimento elegante da elite paulistana.
A industrialização se acelera após 1914 durante a Primeira Grande Guerra mas o aumento da população e das riquezas é acompanhado pela degradação das condições de vida dos operários que sofrem com salários baixos, jornadas de trabalho longas e doenças. Só a gripe espanhola dizimou oito mil pessoas em quatro dias.

Os operários se organizam em associações e promovem greves, como a que ocorreu em 1917 e parou toda a cidade de São Paulo por muitos dias. Nesse mesmo ano, o governo e os industriais inauguram a exposição industrial de São Paulo no suntuoso Palácio das Indústrias, especialmente construído para esse fim. O otimismo era tamanho que motivou o prefeito de então, Washington Luís, a afirmar, com evidente exagero: "A cidade é hoje alguma coisa como Chicago e Manchester juntas".

Na década de 20, a industrialização ganha novo impulso, a cidade cresce (em 1920, São Paulo tinha 580 mil habitantes) e o café sofre mais uma grande crise. No entanto, a elite paulistana, num clima de incertezas mas de muito otimismo, frequenta os salões de dança, assiste às corridas de automóvel, às partidas de football, às demonstrações malabarísticas de aeroplanos, vai aos bailes de máscaras e participa de alegres corsos nas avenidas principais da cidade. Nesse ambiente, surge o irrequieto movimento modernista. Em 1922, Mário de Andrade, Oswald de Andrade, Luís Aranha, entre outros intelectuais e artistas, iniciam um movimento cultural que assimilava as técnicas artísticas modernas internacionais, apresentado na célebre Semana de Arte Moderna, no Teatro Municipal.

Com a queda da bolsa de valores de Nova Iorque e a Revolução de 1930, alterou-se a correlação das forças políticas que sustentou a "República Velha". A década que se iniciava foi especialmente marcante para São Paulo tanto pelas grandes realizações no campo da cultura e educação quanto pelas adversidades políticas. Os conflitos entre a elite política, representante dos setores agro-exportadores do Estado, e o governo federal, conduziram à Revolução Constitucionalista de 1932 que transformou a cidade numa verdadeira praça de guerra, onde se inscreviam os voluntários, se armavam estratégias de combate e se arrecadavam contribuições da população amedrontada mas orgulhosa de pertencer a uma "terra de gigantes".

A derrota de São Paulo e sua participação restrita no cenário político nacional coincidiu, no entanto, com o florescimento de instituições científicas e educacionais. Em 1933, foi criada a Escola Livre de Sociologia e Política, destinada a formar técnicos para a administração pública; em 1934, Armando de Salles Oliveira, interventor do Estado, inaugurou a Universidade de São Paulo; em 1935, o Município de São Paulo ganhou, na gestão do prefeito Fábio Prado, o seu Departamento de Cultura e de Recreação.
Nesse mesmo período, a cidade presenciou uma realização urbanística notável, que testemunhava o seu processo de "verticalização": a inauguração, em 1934, do Edifício Martinelli, maior arranha-céu de São Paulo, à época, com 26 andares e 105 metros de altura!

A década de 40 foi marcada por uma intervenção urbanística sem precedentes na história da cidade. O prefeito Prestes Maia colocou em prática o seu "Plano de Avenidas", com amplos investimentos no sistema viário. Nos anos seguintes, a preocupação com o espaço urbano visava basicamente abrir caminho para os automóveis e atender aos interesses da indústria automobilística que se instalou em São Paulo em 1956.

Simultaneamente, a cidade cresceu de forma desordenada em direção à periferia gerando uma grave crise de habitação, na mesma proporção, aliás, em que as regiões centrais se valorizaram servindo à especulação imobiliária.
Em 1954, São Paulo comemorou o centenário de sua fundação com diversos eventos, inclusive a inauguração do Parque Ibirapuera, principal área verde da cidade, que passou a abrigar edifício diversos projetados pelo arquiteto Oscar Niemeyer.

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