O tempo de D.Pedro iniciaram-se ainda as obras de construção da actual Igreja Matriz, sobre a pequena Igreja Paroquial, e que se prolongaram pelos dois condados seguintes, respectivamente de D.Afonso Telo (1357-1372) e D.Afonso Teles de Menezes (1372-1382).

A partir de 1385, D.Nuno Álvares Pereira, Condestável do reino e um dos homens mais poderosos do país, tornou-se no sétimo conde de Barcelos. Em 1401, por motivo do casamento da sua filha, D.Beatriz Pereira, com D.Afonso, filho bastardo de D.João I, renunciou à posse do condado, para ser entregue como dote ao seu genro.

Nos sessenta anos seguintes D.Afonso administrará o condado como o seu oitavo conde. Entra-se numa nova era para o condado Barcelense, pois o seu novo senhor torna-se gradualmente num dos mais poderosos do reino; além do dote já referido, consegue de seu pai o ducado de Bragança, o condado e ducado de Guimarães e aos quais é acrescentado, posteriormente, o titulo de marqueses de Vila Viçosa, na pessoa de seu filho, D.Fernando I. Barcelos deixava novamente de ter a exclusividade do seu senhor, adquirida com a passagem de vila régia a condal, o que não lhe foi benéfico, já que estes foram preferindo Guimarães e depois Vila Viçosa.

O desenvolvimento da feira, prova da vitalidade económica que então se verificava, leva à publicação de um diploma régio, em 19 de Fevereiro de 1412, criando uma feira anual e foi conseguido «a rrogo do conde dom affomso» . O progresso económico é também patente no aparecimento de uma notória comunidade judaica, documentada desde 1369.

Realizam-se então, obras de grande vulto na vila, patrocinadas por D.Afonso e continuadas pelos seus descendentes. Nos começos do século XV, este alcançou de seu pai, D.João I, carta para poder lançar taxas para os «muros e torres» da vila. A cerca seria terminada nos meados do século XV, como se pode deduzir de uma reclamação, em Cortes, dos representantes de Ponte de Lima.

Desta muralha ainda hoje nos restam alguns, poucos, vestígios, que nos permitem refazê-la com uma pequena margem de erro, quer com a ajuda do desenho de Duarte Darmas e da Planta Militar de 1806, quer pela estrutura actual do centro da cidade, conformado, ao longo dos séculos, pela existência da cerca. Esta possuía três torres, cada uma correspondendo a uma porta da cidade, corolários das vias mais importantes. Actualmente, das três torres, só subsiste a do cimo de Vila.

Existiam ainda, pelo menos dois postigos, dos quais o mais importante era o de Pessegal, defendido por uma pequena torre e por uma barbacã, dando acesso à fonte e ao rio. Na direcção da Fonte de Baixo e Casal de Nil, encontrava-se o postigo do Fundo de Vila, passagem de serviço muito utilizada.

A leitura feita por Maria da Conceição Falcão Ferreira dos documentos de Ponte de Lima, ao tempo do Conde D.Fernando II, permite-nos concluir que as referências que nele se fazem às obras, se referem ao Paço Condal, iniciado no tempo de D.Afonso. Segundo o Professor Ferreira de Almeida os Paços do Concelho são também da segunda metade do Século XV, incluídos nas obras para as quais se lançou talha. Fica assim atestada a importância que adquirira a zona a sul do Largo do Apoio até à ponte, com a implantação destes edifícios, deslocando-se para aí o centro cívico da urbe. É também deste tempo a formação da «Praça da Vila», entre os Paços do Concelho e a Igreja, onde se implantaria o pelourinho da vila, símbolo da lei e da administração.

D.Fernando consegue ainda, em sequência de diligências iniciadas por seu pai, que fosse instituída a Colegiada de Barcelos, em 1464, pelo Arcebispo D.Fernando da Guerra.

Nesta época, aparece também a mais importante casa senhorial medieval - o Solar dos Pinheiros - visível já no desenho de Duarte Darmas, mas cuja construção inicial não tinha ainda o volume que este desenho já apresenta.

A dinâmica que Barcelos adquiriu com a passagem a vila condal, traduzida em edificações, permite-nos afirmar que a sua estrutura como urbe estava já formada, nas suas linhas principais, ao final do século XV, no ultrapassar da idade medieval. O seu centro cívico com as sedes das principais instituições, as principais artérias estruturando o burgo intra-muros e o campo da feira, estavam já delineados.

Seguem-se anos de desgraça para o condado, pois D.Fernando, homónimo de seu pai, décimo conde desde 1478, foi setenciado em Évora (1484) sob acusação de ter conjurado contra D.João II, sendo os seus bens incorporados na coroa, estando neles incluída a vila de Barcelos.

D.Manuel, em 1496, restitui quase todos os bens ao legítimo herdeiro, D.Jaime, reabilitando assim o nome da família.

Durante o condado de D.Jaime, de 1496 a 1532, dão-se acontecimentos na cidade que vão dar um novo fôlego à sua urbanização, o principal dos quais será o milagre do Senhor da Cruz.

No ano de 1504, numa sexta-feira de Dezembro, aparece miraculosamente, "uma cruz, de terra bem negra, no chão barrento do campo da feira" . Em consequência forma-se uma Irmandade, a do Bom Jesus da Cruz, e constroi-se uma pequena capela, no local do milagre, que angariaria desde logo uma grande devoção, especialmente entre os mareantes. O local de implantação da capela, em frente à Torre do Cimo de Vila, ao lado da qual se abriu um postigo encimando a Rua Direita, assumiu-se como um novo polo de desenvolvimento da urbe, já indiciado antes, mas em menor escala, com a existência do Campo da Feira. Como prova desta situação, temos o facto de o conde D.Jaime ter tentado transferir para aqui a Igreja da Colegiada, quer porque a cidade crescia nesse sentido, quer para ampliar o seu Paço Condal que se revelava demasiado pequeno. Apesar dos documentos registarem esta intenção, a mudança nunca se chegou a efectuar.

A Colegiada sofre então obras vultuosas, das quais se destacam as capelas da cabeceira, em estilo gótico, com inscrições, datando o fecho das mesmas dos anos de 1504 e 1506.

Inicia-se então uma época de renovação arquitectónica da cidade, existindo documentos que nos falam, das primeiras urbanizações extra-muros, como sejam a da Cruz, a do Salvador e a da Porta do Vale.

O crescimento das actividades mesteirais, que leva ao aparecimento nesta época da especialização de ruas pelos diversos mesteres (Rua dos Pelames, Rua dos Alenterneiros, Rua dos Mercadores, etc), indicia-nos o nível económico atingido. Como evidência disto, temos também a grande comunidade judaica, existente ao tempo, com o seu bairro próprio, na Rua da Judiaria (no local da ala nascente da actual Câmara Municipal), onde ficava também a sua casa de culto. Com o decreto de expulsão ou conversão, em 1496, a maioria dos judeus de Barcelos fizeram a sua conversão. O tombo do Hospital, de 1498, refere-nos a «casa que foi sinagoga» e a «rua nova que foi judiaria».

É ainda no tempo de D.Jaime que se cria a Misericórdia de Barcelos, ficando esta sediada na Capela de Santa Maria, a norte do Hospital. por provisão de D.Manuel, em 1520, confirmando uma situação que já se verificava de facto, a Misericórdia assume a administração de bens e encargos do Hospital do Espírito Santo e da Gafaria da Fonte de Baixo, extinta na altura por falta de doentes e de receitas. Assume-se esta instituição como uma autêntica segurança social, prestando cuidados aos doentes e necessitados, e como um autêntico «montepio» da época, emprestava juros a nobres, a agricultores e até a artistas. A leitura da sua correspondência deixa-nos ainda "(...)com a impressão de que esta instituição era um autêntico consulado e um centro de informações, dando notícias de herdeiros e descendentes de barcelenses dispersos pelo nosso mundo da Expansão (...)".

O décimo segundo conde, D.Teodósio (1532-1563), protegeu a Irmandade da Misericórdia, isentando os seus mesários da obrigação de cargos municipais.

Nos finais do século XVI a Capela de Santa Maria, sede da Misericórdia, era demasiado pequena para o culto que tinha. Decidiu-se então construir uma nova igreja para acolher a Irmandade. Foi lançada a primeira pedra no ano de 1593 e estaria concluída em 1596, a nascente dos Paços do Concelho, conformando a Praça da Vila.

Esta praça, tal como já tinha acontecido em Viana, Braga e Guimarães, recebe na segunda década do século XVII, uma configuração renascentista - o pelourinho aí existente dá então lugar a um chafariz, que hoje em dia se encontra no Largo de S. José. É também neste século que, segundo o Professor Ferreira de Almeida, o velho hospital sofre grandes remodelações.

No século XVII, a Torre do Cimo de Vila passou a chamar-se "Torre da Porta Nova e nela se instalou a cadeia comarcã por 1631 - 1636 quando se extinguiu o antigo Tronco municipal, situado no actual Largo do Apoio, hoje moradia particular".

Esta pequena praça sofre obras em 1621, sendo desta data o chafariz que ainda hoje lá existe. Um outro chafariz, também desta data, é colocado no Campo da Feira, comprovando a dignidade que este espaço já tinha alcançado.

O postigo aberto ao tempo de D.Jaime, no extremo da Rua Direita, é ampliado em 1646, segundo J. Mancelos, e transformado em porta monumental, que se passou a chamar Porta Nova. o Professor Ferreira de Almeida não partilha esta opinião, dizendo-nos que esta porta já estava ao serviço em 1595, baseado num documento referente à Capela da Senhora do Rosário. Independentemente das datas, a Rua Direita sofreu um arranjo urbanístico, de modo a direccionar-se para a nova abertura, sendo endireitada no troço que vai desde o acesso ao Postigo das Ferrarias, aberto em 1631, até à Porta Nova. A última parte desta rua, no seu lado nascente, era antigamente conhecida como Rua do Cimo de Vila.

A abertura da Porta Nova vem confirmar a progressiva importância desta zona, já que, gradualmente, esta se tinha tornado num verdadeiro centro da urbe. O Campo da Feira e o centro de peregrinação que é a Capela do Senhor da Cruz, tinham puxado a urbanização para este lado da cidade. Em 1649 foi lançada a primeira pedra do convento dos Capuchos, hoje sede da Misericórdia, dando forma ao lado nascente do Campo da Feira.

Em 1640, com a Restauração da Independência e ascensão da família ducal de Bragança à realeza, Barcelos volta a ser uma vila régia. Daí lhe advém protecção e benefícios, sendo dos mais importantes a concessão, por dois ou três anos, do Imposto «real de água» destinado a obras, o que viria a repetir-se por várias vezes no século XVIII. Paralelamente, foram remetidas vultuosas somas de dinheiro do Brasil, por Barcelenses que para lá tinham emigrado. Por vias destes factos, os anos de setecentos vão ser de franco desenvolvimento, com grandes obras, quer em termos particulares, quer em termos públicos. Houve na cidade, "um notório desenvolvimento nas áreas de serviços que prestava, administrativos, jurídicos e económicos" .

A feira é remodelada, aumenta o número de lojas e renovaram-se as construções urbanas que, pela proximidade da época, são das que mais marcam arquitectonicamente a cidade nos dias de hoje. A área do Campo da Feira circunda-se de bons edifícios, que aparecem igualmente nos arruamentos que dão saída para Ponte de Lima e Abade de Neiva. Várias zonas de Barcelos urbanizam-se nesta época, crescendo a mancha urbana muito para lá do limite dos muros.

Consequência de diligências já iniciadas em 1698 por uma Comissão angariadora de fundos, constroi-se a Igreja do Senhor da Cruz, em frente da Porta Nova, substituindo a velha Capela que já era pequena para o grande número de peregrinos e importância que a Irmandade tinha vindo a adquirir.
D.João de Sousa, arcebispo de Braga na época arranjou cinco "riscos" preliminares, três do arquitecto bracarense, Manuel Fernandes da Silva e dois do arquitecto régio João Antunes. Na carta que o arcebispo de Braga enviou ao Dr. Matias de Melo, Juiz de Fora de Barcelos e responsável da Comissão angariadora de fundos, reproduzida por Sousa Viterbo , compreendemos que o arcebispo se mostrava incrédulo quanto às possibilidades de o Templo do Senhor da Cruz ser construído, tão elevadas eram as verbas envolvidas. Junto com essa carta, D.João Matias de Sousa enviava à comissão os cinco projectos referidos, para que esta pudesse escolher um. Na referida epístola menciona-se ainda que os projectos são de planta redonda, certamente exigência da Comissão, que queria ver o seu templo, dedicado ao Senhor da Cruz, com uma imagem semelhante ao Templo de Jerusalém, de forma arredondada e cúpula. Seja porque respondia a estas exigências ou porque apresentou um projecto mais sóbrio e logo menos dispendioso, o arquitecto escolhido foi João Antunes, que delineou o Templo Barroca, de planta centrada, que hoje existe em Barcelos. A construção realiza-se entre os anos de 1705 e 1710, segundo inscrições existentes no exterior da Igreja.

Resultado, em parte, do «real de água» realizam-se várias obras de cariz público, entre as quais se contam a renovação da colegiada e do edifício da Misericórdia, com o seu hospital, e a edificação do Mosteiro do Terço, da desaparecida Igreja da Ordem de São Francisco e do Passeio dos Assentos.

O Hospital da Misericórdia é neste século ampliado até ao Largo do Apoio, sendo a fachada voltada à Rua da Misericórdia, antiga Santa Maria, regularizada de modo a ter um aspecto uniforme. Também a Igreja da Colegiada sofre obras de remodelação, para se «adaptar» ao gosto vigente.

As cada vez mais poderosas famílias de Barcelos, que dominavam a administração local, fizeram pressão para o aparecimento de um convento, onde os seus filhos pudessem aprender as leis e o latim, e um mosteiro, onde as suas filhas pudessem estudar. O convento fundado é o já referenciado, dos Frades Capuchos, cujas aulas só começaram a funcionar em 1710. O mosteiro do terço para donas é construído entre 1707 e 1713, limitando a face norte do Campo da Feira, que era a sul conformado pela Igreja da Ordem de São Francisco.

O Largo da Porta Nova, sem um arranjo digno no seu lado sul, que descia bastante até embater na propriedade rústica, suscitava discussões do foro urbanístico em meados do século XVIII. Acabou por triunfar a ideia do passeio público, hoje conhecido como Passeio dos Assentos, obra realizada entre 1780 e 1783, para a qual o rei autorizou o lançamento de um imposto especial. A obra, em estilo rococó, toma como solução o nivelamento da praça e enobrecer do socalco, com uma entrada monumental que enquadra a Igreja do Senhor da Cruz. A obra é composta por uma fachada falsa onde se colocaram janelas, assentos e fontes e que define um recinto festivo para o Templo do Senhor da Cruz, enquadrando urbanisticamente esta Igreja. A escadaria central do conjunto, que está enquadrada com uma das portas laterais da dita Igreja, sugere um percurso ao longo da encosta, possivelmente até ao rio, que nunca se chegou a realizar. Já no século XX, foi feito na cota baixa, um jardim, mas, apesar de tudo, esta obra continua incoerente, pois a sua concepção prevê a chegada a partir da cota baixa, de onde não se vem de parte nenhuma, especialmente nos dias de hoje, em que o crescimento da cidade já cortou hipótese de enfiamento que poderia ter existido.

O início do século XIX, época conturbada a nível nacional, consequência das invasões francesas e das lutas liberais, também para Barcelos não foi benéfico. A cidade sofreu com as divisões geradas pelo tomar de um ou outro partido.

À vitória da facção liberal, seguiu-se uma reforma administrativa, em 1836, que diminuiu a extensão do enorme concelho de Barcelos e da sua comarca. A cidade vê assim reduzida a sua influência, tanto em termos administrativos como judiciais, o que causa um período de recessão no comércio local.

A segunda metade de oitocentos proporciona uma recuperação económica à qual não é alheio o muito dinheiro chegado do Brasil e que se traduz, não só em Barcelos, mas em todo o Minho, numa autêntica época do «brasileiro». Reflexo do progresso, vai verificar-se uma renovação arquitectónica na cidade, com a construção de algumas obras públicas mas, essencialmente, com a construção de moradias particulares, ainda patentes na actualidade.

As reformas de 1836 tiveram ainda como consequência a extinção das ordens religiosas e a passagem das suas instalações para a alçada estatal. Isto obviou à construção de novas instalações para muitos serviços de cariz público, o que prova que, como refere Friedrich Kurrent, "as estruturas espaciais e arquitectónicas têm uma vida mais longa que as funções para as quais estavam destinadas" . Vai-se verificar então, por todo o país, uma remodelação destas instalações, onde ainda hoje se encontram muitas instituições públicas.

Em Barcelos, na sequência, é oferecido à Misericórdia local o antigo convento dos Frades Capuchos, abandonado havia dois anos. Esta muda-se para lá efectuando de seguida obras no edifício, que lhe deram um novo aspecto. O antigo edifício da Irmandade, a norte dos Paços do Concelho, é integrado nesta instituição, já que o espaço para a administração local vinha-se tornando escasso. Em 1849 iniciaram-se as obras de ampliação do edifício da Câmara Municipal, procedendo-se à anexação das antigas instalações da Misericórdia, incluindo-se o desmonte da Igreja, para ser integrada no novo edifício, e as obras na fachada procurando dar ao conjunto um aspecto homogéneo. Estas obras prolongam-se por vários anos, sendo a fachada sul do edifício alargada até à Rua da Judiaria, adquirindo então o aspecto monumental que tem hoje.

Em 1877 é aberta a via férrea até Barcelos, implantando-se a estação no limite nascente da vila. Para além do progresso que advém desta nova via de comunicação, obtém-se ainda um novo espaço urbano a ser construído, polarizado pela estação. Porém, esta nova zona só será ocupada no segundo quartel do século XX, com a implantação de fábricas de malhas e tecidos, de enorme importância para a economia Barcelense. A primeira fábrica de fiação de que se tem conhecimento, havia-se implantado junto à ponte em 1870.

Actualmente, a área urbanizável aberta com a implantação da estação, em especial a artéria que lhe dá acesso, encontra-se em fase de ocupação por prédios em altura, de comércio e habitação, suficientemente incaracterísticos para poderem pertencer a qualquer outra cidade.

Durante todo o século XIX e já desde o final do século XVIII (temos relatos que nos confirmam que a muralha estava intacta em 1758), as muralhas foram desaparecendo, com o agoramento do espaço por elas ocupado. Vão sendo integradas em construções ou simplesmente demolidas, sobrando-nos hoje muito pouco desses muros.

No inicio do corrente século, pode dizer-se que as linhas de desenvolvimento do que é a actual cidade estavam já completas. A cidade vai então, claramente, desenvolver-se a partir da estrada nacional 103, a que dá acesso a Viana do Castelo, até ao novo pólo da urbe, a estação, no seu limite nascente. A expansão vai-se fazendo ao longo das ramificações viárias que dão acesso à Facha e a Ponte de Lima, tal como vinha acontecendo desde a Idade Média.

O centro da cidade desloca-se gradualmente para o Largo da Porta Nova, perto da Igreja do Senhor da Cruz e do Campo da Feira, onde se encontra actualmente. A sul do Passeio dos Assentos, onde até à pouco tempo só existiam campos agrícolas, encontra-se hoje construído com uma série de equipamentos, como sejam o Palácio da Justiça e o Posto dos Correios. São edifícios representativos que alguém já chamou de «moderno suave», um estilo suficientemente «moderno» para ser actual, mas também, comedidamente «moderno» para ser seguro. Estilo de que se encontram muitos exemplos nos anos 70-80, em sedes de empresas, e que hoje é preterido em favor do prestígio proporcionado pela «recuperação» daquilo que é antigo, no fundo, outra face do mesmo negócio.

É ainda nesta época que o arquitecto Carlos Loureiro desenvolve um Plano de Urbanização, que vai delinear o desenvolvimento da cidade de Barcelos, já que, são nele traçadas as principais vias estruturadoras do fluxo de tráfego, assim como o novo atravessamento do Rio Cávado, condicionantes do progresso urbano actual.

Durante este século, aquilo a que se pode chamar Centro Histórico de Barcelos, onde fica inserido o edifício dos Paços do Concelho, ficou marcado mais pelas demolições do que pelas construções. Referentes a estas últimas, temos a reportar o acrescento, no início do século, da ala nascente da Câmara, sendo para isso sacrificada parte da rua que já tinha sido Judiaria e hoje é do Infante D.Henrique.

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